Green Chem. 兰州大学刘强教授课题组实现光催化炔烃到苯偶姻双醚的直接转化

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导读


近日,兰州大学刘强教授课题组发展了一种无金属、温和的光催化体系,实现了由炔烃到苯偶姻双醚的直接转化。该反应以Mes-Acr+ClO4-为光催化剂,空气(O2)为氧化剂,产品具有良好的区域选择性,唯一的副产物是水。相关研究成果发表在Green Chem.上(DOI10.1039/C8GC02766H)。

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苯偶姻双醚及其衍生物在表面涂层、聚合物光敏材料、塑料添加剂、油墨等领域具有广泛的应用,其中最具代表性的苯偶姻二乙醚(DMPA)也是一类重要的自由基型光引发剂和商业光固化剂。此外,苯偶姻双醚还是重要的合成子,常被用于构建各种关键结构单元。鉴于这类化合物广泛的应用范围,开发其绿色和高效合成方法也受到了化学家们的关注。

迄今为止,苯偶姻双醚最主要的合成方法就是酮化反应。1961年,Trischmann及其同事用苯偶酰与BaO制得了苯偶姻二甲醚。2002年,Yukio报道了在甲醇中电解氧化苯偶酰腙制备DMPA的方法。最近,有文献报道了利用醛,剧毒KCN和三甲氧基甲烷可一锅制备安息香双醚。从炔制备安息香双醚也有两例报道:()炔烃与氧化剂H5I06在甲醇中反应;(ii)化学计量的二苯基二硒化物和过硫酸铵回流反应。然而,有毒的试剂、化学计量的有害的氧化剂以及苛刻的反应条件限制了这些方法的实际应用。因此,开发简便,有效和环保的苯偶姻二醚合成方法非常必要。

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