JACS：南开周其林/朱守非课题组通过对甲苯磺酰肼原位生成的不稳定重氮化合物实现铑催化的B-H键插入反应

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供稿人 | 爽爽的朝阳  

导读

近日，南开大学周其林教授朱守非课题组在J. Am. Chem. Soc.上报道了通过对甲苯磺酰肼原位生成的不稳定重氮化合物实现铑催化的B-H键插入反应（Scheme 1b）（Doi: 10.1021/jacs.8b05946）。此外，通过使用手性二铑催化剂，还实现该反应的不对称形式，并具有良好至优异的对映选择性。

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由于有机硼化合物具有广泛的应用价值，开发其有效的合成方法引起了合成化学家的极大关注。最近，过渡金属催化的卡宾与稳定的硼烷加成物之间的B-H键插入反应作为合成有机硼烷的有前景的方法，分别由Curran课题组和周其林课题组独立开发出。各种重氮化合物可以用作卡宾前体，并且已经实现了对映选择性转化（Scheme 1a）。然而，迄今为止所使用的所有重氮化合物都含有吸电子基团，该吸电子基团与重氮碳直接相连，并通过增加共振形式的数量来稳定重氮化合物。对吸电子基团的需求极大地限制了B-H键插入产物的多样性以及在合成中应用范围。

（图片来源：J. Am. Chem. Soc.）